《明史》说陈子龙“生有异才，工举子业，兼治诗赋古文，取法魏晋，骈体尤精妙”，为人慷慨任侠，尚气使酒。概括地说，陈子龙兼具精通五经的读书人、七步成诗的风流才子和胆识过人的江湖豪客诸种性情于一身。其人格魅力，在晚明文人中首屈一指。陈子龙青年时代的一件轶事，能看出他性格中的率真和倔强：十九岁时，陈子龙参加当地一群文人的雅集，当时陈子龙已有相当名气，一个叫艾千子的文人可能有些忌妒他，高声对旁人说：“此年少，何所知？”酒酣论文，艾再次对陈子龙指指点点，陈子龙“不能忍，直前殴之”，艾千子只好狼狈而逃。
对柳如是而言，堕入青楼是迫不得已的宿命，她也是一个以文才自负的奇女子，当然不愿意在卖笑生涯中度过短暂如春花的人生。和众多风流士子交往中，她最大的希望是能够和一位如意郎君结下百年之好，而这位可以托付终身的如意郎君，在她心里，非陈子龙莫属：“夫卧子以才子而兼神童，河东君以才女而兼神女。才同神同，其因缘偶合，殊非偶然者矣。”按陈寅恪先生之论断，陈子龙与柳如是的爱情可分三个阶段：“第一期自崇祯五年至崇祯七年冬，此期卧子与河东君情感虽甚挚，似尚未达到成熟程度。第二期为崇祯八年春季并首夏一部分之时，此期二人实已同居。第三期自崇祯八年首夏河东君不与卧子同居后，仍寓松江之时，至是年秋深离去松江，移居盛泽止。盖陈杨两人在此时期内，虽不同居，关系依旧密切。”也就是说，陈柳二人虽然相爱多年，但真正同居在一起的时间只有崇祯八年，也就是1635年，陈子龙二十七岁、柳如是十七岁那一年的春天和初夏的三四个月时间。其间原因，乃是此时的陈子龙早已娶妻，并育有两个孩子。在古代中国，文人纳妾或是狎妓，都是很正常的事情，陈子龙本身除了正室张氏外，另外还有小妾，按理张氏应该容忍陈子龙与柳如是的爱情。要命的是，柳如是当时的身份是青楼妓女，这实在有辱门风。因此，这桩爱情遭到了张氏的强烈反对。再则，二人虽然才华互赏，其实各自的为人和性情有相当大的差异：柳如是从小不拘礼法，与众多名士交游，时常被人目为行为怪诞；陈子龙则是典型的儒家人格，虽然为人粗犷，却有一定的行事底线。复次，陈子龙经济并不宽裕，而柳如是自小生长在锦衣玉食之家，从来花钱都是大手大脚，陈子龙渐渐地便不堪承受。三个原因叠加在一起，陈子龙只能与柳如是洒泪而别——陈子龙回到书斋继续潜心苦读，两年后终于金榜题名。柳如是先移居盛泽，继而移居南京，一时香艳之名溢满秦淮。
