在南洋时，雷铁厓受命教授孙先生的女儿读书，戴季陶来后，雷铁厓又让他教。他在1911年年底才见到孙先生，一见即大受先生的赏识。次年他即任秘书，实为幕僚，直到孙先生去世。
他在同盟会中资历较浅，孙先生的助手、秘书很多。各有专长。除了雷铁厓因与胡汉民赌气甩手而去，时间较短，其他还有戴季陶、王亮畴、陈兰荪、宋庆龄、马君武、徐季龙、宋家树……或长于数理，或长于法学、或长于政治学……
像戴季陶这样的年轻人，中山先生对之亦慈亦温亦严，甚至对其衣饰都有恰到好处的指导。孙先生对他们总是蔼然长者，点到为止，是响鼓不用重锤的点拨，绝不是严词苛责。
因宋教仁被刺，决定讨袁时，黄兴拟法律解决，戴季陶力持不可，曾代表孙先生与黄兴辩论。
志行坚毅源于眼光高迈
秘书，或曰幕僚人物中，戴季陶和雷铁厓等是铁血派，以他们杰出的头脑根本看不起袁世凯，而是先验般识破袁世凯的用心。他对举袁世凯做总统，痛驳其非。这和胡汉民、汪精卫颇见出区分来。
